Он родился накануне войны — 25 мая 1941 года — и в детстве мечтал о героической профессии лётчика, но из-за проблем с сердцем с мечтой пришлось распрощаться. Уже в школе Олег Даль решил стать актёром, чтобы однажды сыграть на сцене Печорина из «Героя нашего времени». Далёкие от творческих кругов родители сына не поддержали, однако Олег настоял на своём и подал документы в Щукинское училище…
Несмотря на картавость, он поступил с первого раза: комиссию покорило чтение отрывка из его любимой поэмы Лермонтова «Мцыри». Уже на третьем курсе молодого актёра пригласили на телевидение: мало кто помнит, что Даль вместе с Олегом Борисовым был одним из ведущих самых первых игр КВН.
Спустя год Даль дебютировал в кино в роли Алика Крамера в фильме «Мой младший брат», а сразу после выпуска его приняли в труппу «Современника». Вскоре он снялся в драме «Человек, который сомневается» и в мелодраме «Первый троллейбус», на съёмках которой познакомился со своей будущей женой Ниной Дорошиной. Их брак стал для него одним из самых сильных разочарований.
В то время Дорошина была влюблена в знаменитого Олега Ефремова — тот её любовь принимал, но не отказывал себе и в других увлечениях. Когда Нина в очередной раз переживала из-за его новой пассии, Даль оказался рядом: пытался её успокоить и сам не заметил, как влюбился. Вскоре он сделал предложение, и Дорошина согласилась. Свадьбу отмечали в актёрском кругу, присутствовал на церемонии и Ефремов. В самый разгар торжества он посадил невесту себе на колени и заявил: «А любишь ты все-таки меня!». Такого оскорбления Даль вынести не мог — хлопнул дверью и сбежал с собственной свадьбы. Уже через пару недель молодожёны развелись, но рана осталась в сердце Даля навсегда.
В конце 60-х актёр находился на пике карьеры: один за другим вышли фильмы с его участием «Женя, Женечка и „катюша“», «Хроника пикирующего бомбардировщика» и «Старая, старая сказка», а в театре он получил роль Васьки Пепла из пьесы «На дне». Он был блистателен во всех своих ролях, и вскоре талант заметил мэтр Григорий Козинцев, который готовился к съёмкам шекспировского «Короля Лира».
Когда Козинцев приглашал Даля на роль шута, то никак не ожидал, что молодой актёр окажется сильно пьющим. Обычно знаменитый режиссёр такое не прощал, но Даль стал исключением — слишком органично он смотрелся в кадре. К тому времени после шести месяцев брака актёр развёлся со второй женой — актрисой Татьяной Лавровой, а на съёмках «Короля Лира» познакомился с третьей супругой — монтажёром Елизаветой Апраксиной, которая стала для него поддержкой и опорой до конца дней.
Не секрет, что Олег Даль был человеком с тонкой душевной организацией, что часто мешало ему в работе. Вспыльчивый, нервный, свободолюбивый — он не терпел, когда что-то шло не по плану или получалось не идеально. Причины для скандала могли быть самые разные: на съёмках «Приключений принца Флоризеля» он отказывался идти в кадр из-за плохо сидящего костюма, во время съёмок «Земли Санникова» обиделся, что его позвали только после того, как запретили снимать Высоцкого, в «Экипаже» без объяснений отказался сниматься после пары рабочих дней. Даль понимал свои недостатки, но сделать с собой ничего не мог.
Хотя в актёрских кругах за ним закрепилась слава алкоголика и скандалиста, многие режиссёры мечтали заполучить Даля в свои фильмы. Если характер героя был ему близок, актёр умел передавать его на экране как никто другой. Да и зрители его обожали. В 1975 году режиссёр Анатолий Эфрос осуществил детскую мечту Даля и позвал его на роль Печорина в телеспектакле «По страницам журнала Печорина». Это был один из тех редких случаев, когда актёр остался доволен собственной работой. Обычно он нещадно критиковал и себя, и режиссёров, и советский кинематограф в целом. У Даля не было громких званий и наград: однажды на концерте его по ошибке назвали народным артистом — тогда актёр вышел на сцену и заявил, что он «не народный, а скорее инородный».
Был и ещё один персонаж, которого Даль давно хотел сыграть: Зилов из пьесы Александра Вампилова «Утиная охота». В театре ему эту роль не предлагали, но в 1979 году ему выпал долгожданный шанс сыграть Зилова в снятой по пьесе драме «Отпуск в сентябре». Картину сразу же отправили на полку: в советском обществе не могло быть лишних людей, а тем более таких трагичных, каким актёр сделал Зилова. После этого на «Мосфильме» Даль попал в опалу и снимать его не рекомендовали.
Поддержать друга пытался режиссёр Владимир Наумов, который в 1980 году предложил ему преподавать актёрское мастерство во ВГИКе. Работа Далю нравилась, студенты его любили, но состояние актёра было очень нестабильным. Новых ролей почти не было, к тому же его сильно подкосила смерть Владимира Высоцкого, с которым они были в приятельских отношениях. На его похоронах Даль сказал, что будет следующим.
В последние месяцы душевное и физическое состояние Олега Даля было пугающим. Он похудел до пятидесяти килограммов, так что старая одежда висела на нём мешком, страдал от боли в мышцах и запущенного бронхита. Вместе с супругой актёр перебрался в подмосковный посёлок Монино, где скрывался от назойливого внимания врачей, продолжая злоупотреблять кофе и сигаретами, ежедневно выпивая до восьми бутылок пива. В начале марта Даль получил приглашение в комедию «Яблоко на ладони». Он приехал на пробы в Киев, где встретил своего однокурсника Дмитрия Миргородского, которому с порога заявил: «Митька, а я к тебе умирать приехал». Он чувствовал, что его время подошло к концу. На следующий день 39-летний Олег Даль умер от остановки сердца в своём гостиничном номере.