Олег Стриженов пользовался популярностью и народной любовью в советские годы, а начиная с 1972 года в фильмах снималась и его обаятельная дочка Наташа, которая подавала большие надежды. Она была красива и талантлива, прямо как отец. В кинокартинах она играла эпизодические роли, но выглядели они интересно и убедительно. Впрочем, это неудивительно, ведь Олег Стриженов лично обучал Наташу актёрским азам, и поспособствовал тому, чтобы её приняли в один из самых престижных театральных институтов нашей страны (ВГИК). Актёр гордился своей дочерью, но, к сожалению, с годами он в ней разочаровался, так как вместо того, чтобы развивать карьеру и работать над собой — она предпочла вести разгульный образ жизни. Ещё больше Стриженова разочаровала внучка Александра, которая несколько раз опозорила его фамилию на известных телепередачах.
В 1957 году в семье Олега Стриженова и его жены Марианны родилась дочка Наталья. Спустя одиннадцать лет, актёр расстался с супругой и начал жить с другой женщиной, но, при этом, он продолжал заниматься воспитанием дочери: через день приходил к ней, помогал с учёбой, а также давал ей уроки актёрского мастерства, ведь она мечтала стать актрисой. Когда Наташе исполнилось пятнадцать лет, именитый отец сделал для неё подарок — «выбил» для неё роль в картине «Москва — Кассиопея». А после того, как она получила школьный аттестат, Стриженов позаботился о том, чтобы дочь без экзаменов приняли в театральный институт.
Кроме того, Олег Стриженов активно подыскивал для Наташи роли, когда она обучалась в институте. При помощи отца, она получила возможность сыграть в фильмах: «И снова Анискин», «Середина жизни» и «Подготовка к экзаменам». А потом Стриженов вообще перестал ей помогать с карьерой, так как считал, что, итак, слишком много для неё сделал. «Наташ, пора бы тебе стать самостоятельной» — говорил он дочке. Она и сама это прекрасно понимала, поэтому нисколечки на него не обижалась. Вскоре Наталья смогла вступить в штат театра-студии киноактёра, в котором выступала во всех спектаклях без исключений, а ещё она успешно прошла пробы на значимые роли в фильмах: «Водитель автобуса», «Подросток», «Без срока давности» и «Сказки старого волшебника». Карьера Натальи развивалась невероятно стремительно, а Олег Стриженов искренне, всем сердцем, ею гордился.
В 1985 году Наталья Стриженова планировала сыграть свадьбу с артистом Николаем Холошиным. Отец предостерегал её: «Не вздумай так рано выходить замуж, особенно за актёра. Работай пока ты востребована и молода, а создать семью ещё успеешь». Однако дочь его не послушала и всё-таки вышла замуж, о чём пожалела уже через полгода. Дело в том, что она незапланированно забеременела, и муж от неё сбежал сразу же, как узнал об этом. От ребёнка Наталья отказываться не стала. Она воспитывала дочку Александру одна, но, стоит сказать, что довольно часто ей помогали родители: мама время от времени сидела с ребёнком, если Наталье надо было куда-то уйти, а отец помогал деньгами. После рождения дочки, Наталья Стриженова лишь два раза снялась в кино, а жила она только на деньги знаменитого отца, которому была безмерно благодарна.
Олег Стриженов разочаровался в дочери в 1995 году, когда она начала жить в гражданском браке с пьющим мужчиной и переняла его пагубные привычки. Часто случалось, что актёр вместе с сыном Александром, родившемся во втором браке, приходил домой к Наталье и силой прогонял её возлюбленного из квартиры. Олег Стриженов, как, впрочем, и остальные члены семьи, изо дня в день пытался побороть алкоголизм дочки. Каждый их диалог заканчивался тем, что Наталья обещала бросить пить, но на следующий день всё равно хваталась за спиртное. Несколько раз, как известно, её даже отправляли на лечение в специализированные клиники, но она оттуда сбегала. Через пару лет ситуация стала ещё плачевнее. Наталья теперь не просто выпивала вместе с возлюбленным, а перемешивала алкоголь с седативными препаратами, от чего и ушла из жизни в 2003 году, в возрасте 45 лет. Олег Стриженов вскоре после прощания с дочкой коротко прокомментировал её потерю: «Больно признавать, но она сама себя до этого довела».
Главным разочарованием в жизни Олега Стриженова стала его внучка Александра, дочка Натальи. В 2014 году она забеременела и пришла на знаменитую телепередачу, представившись Александрой Стриженовой, хотя до этого она носила фамилию отца — Холошина. Было очевидно, что она пришла на телевидение, чтобы заработать и заявить о себе, пользуясь именем своего знаменитого деда и нескольких выдуманных скандалов, связанных с ним. Она наговорила много гадостей в отношении легендарного актёра, а также, в одном из выпусков телепередачи, заявила, что является суррогатной матерью и планирует получить почти миллион за рождение ребёнка. Александра, конечно, получила деньги за съёмки в шоу, но в то же время от неё заслуженно отвернулись все родственники, а люди, которые заказали у неё услуги суррогатного материнства, отказались ей платить, так как их обидело, что она вынесла всю эту ситуацию на многомиллионную аудиторию. Впоследствии Александра отдала двух детишек-близнецов в детский дом и публично заявила, что не жалеет об этом и не чувствует ни капли любви к рожденным детям. Олег Стриженов теперь даже видеть не хочет свою внучку. Сын актёра Александр рассказал, как к ней относятся в семье: «Она оскорбляла отца, требовала от него квартиру и опозорила его имя, выступив в скандальной телепередаче. После всего этого мы не хотим её знать. Она чужой для нас человек. Нам нет дела до того, что происходит в её жизни». Сейчас Олегу Стриженову 94 года, а окружают его только любящие люди: жена, невестка и сын, и две замечательные внучки.
