Как вспоминали участники съемок, фильм снимался на одном дыхании, на кураже: актеры дурачились от всей души, много импровизировали. Это чувствуется, и фильм смотрится точно так же — на одном дыхании, а когда начинаются заключительные кадры, испытываешь сожаление: как, уже все?
Картина была снята в рекордные сроки: три месяца. И это при том, что из-за постоянной занятости ведущих актеров в театральных спектаклях, почти все съемки велись по ночам. Домик полковника Чеснея снаружи и он внутри — два совершенно разных помещения. Фасад дома «сыграл» голландский домик из усадьбы Кусково.
А сцены «внутри дома» снимали в крохотном павильончике в телецентре «Останкино». По сути весь фильм снят в одной комнате, а эффект большого дома получен за счет смены декораций и умелого монтажа.
В основе сценария лежит пьеса «Тетка Чарли» английского драматурга Брэндона Томаса, написанная им специально для комедианта Уильяма Сидни Пенли. Пенли поставил английскую премьеру и сам сыграл роль «тетки». Премьера спектакля состоялась 9 февраля 1892 года в Лондоне, на сцене Королевского театра и имела оглушительный успех. Режиссер Виктор Титов лично написал сценарий по этой пьесе, при этом он внес ряд изменений. Главный герой маскарада Баберлей из обедневшего лорда превратился в «бездомного, беспаспортного и безработного», а бедные студенты превратились просто в молодых людей, которым позарез нужно вытащить из опекуна своих невест согласие на брак, иначе девушек увезут «далеко в Шотландию». Донна Люсия стала донной Розой. Кроме того, Баберлея в фильме наградили личной драмой: он безнадежно влюблен в воспитанницу «настоящей тетки», тогда как в пьесе он на ней женится и все счастливы. И вот эта нотка грусти окрашивает сюжет в совсем иные тона, а песня, звучащая в финале, как крик души: «Ну почему любовь раба достатка и успеха?»
Изначально роль полковника Чеснея должен был играть Зиновий Гердт, а Михаил Козаков — судью Кригса. Однако считавшийся невыездным Гердт внезапно получил разрешение на выезд на гастроли с театром по Европе и выбыл из проекта. На роль полковника пробовался Джигарханян, однако после того, как он заявился на пробы «в перевернутых» усах, все поняли: вот он, настоящий судья Кригс. Так роль полковника отошла Козакову, и тот, отдавая дань уважения Зиновию Гердту, сделал своего героя хромым — Гердт хромал из-за ранения, полученного на фронте.
Армен Джигарханян был очень доволен своим участием в фильме и о съемках вспоминал как об очень приятном эпизоде своей жизни:
Хороший фильм. Там звезды сошлись — не звезды актерские, а звезды благоприятной ситуации. Она часто в искусстве определяет многое. Извините мое наивное воспоминание о «Тете», но люди, занимающиеся актерским делом, поймут меня: мы любили друг друга. Смотрели друг на друга, радовались, нам было смешно. Я, например, до сих пор люблю Калягина. Встречаю где-нибудь его, испытываю родное чувство. И с Гафтом, и с Мишей Козаковым не наступило отчуждение.
На роль тетушки пробовались Олег Табаков, Евгений Леонов, Владимир Этуш и Евгений Матвеев, но далеко позади оставил всех Александр Калягин, карьера которого в кино только-только начинала складываться. Он так самозабвенно чудил перед камерой, что было трудно поверить в то, что актер переживает глубокую личную драму: за два года до съемок Александр Калягин овдовел, оставшись с пятилетней дочкой на руках. Он был в депрессии, и только съемки в этой искрометной комедии отвлекали его от мрачных мыслей.
«Здравствуйте, я ваша тетя!» совершил бархатную революцию в пуританском советском кинематографе: впервые актёр-мужчина играл женщину, да ещё и главную роль. Александр Калягин сумел покорить, удивить, обаять зрителей. А вот критики единодушно набросились на фильм, называя его пошлым. Однако существует версия, согласно которой идея снять фильм по пьесе «Тетка Чарли» принадлежит супруге одного из сотрудников МИД СССР, которая присутствовала на званом званом ужине кандидата в члены Политбюро ЦК КПСС Петра Ниловича Демичева. За столом зашла речь о трофейной немецкой комедии «Тетка Чарли», и дама посетовала на то, что советский зритель лишен такого веселого фильма. Демичев идею ухватил, поговорил «с кем надо», и некоторое время спустя режиссеру Виктору Титову, который в то время был в немилости у властей, поступило предложение снять этот фильм. Видимо, по этой причине фильм не запретили и регулярно показывали по телевидению и в кинотеатрах. Так что, как говорится, спасибо партии родной. Думаю, что никто не ожидал, что получится шедевр, поэтому съемки и поручили опальному режиссеру, которого, если что, будет не жалко добить окончательно. А вышло то, что вышло.