Черный понедельник
В начале фильма Джордан Белфорт стажируется в инвестиционном банке и в день сдачи экзамена происходит известный «Черный понедельник», из-за которого Джордан теряет работу. То же самое было и в биографии Белфорта. Его первый рабочий день совпал с «Черным понедельником». Через некоторое время, чтобы сократить расходы, банк уволил Джордана, и он отправился в свободное плавание, но уже с отличным знанием дела.
Вечеринки в «Стрэттон Оукмонт»
После того, как Джордана уволили из инвестиционного банка, он начал торговать дешевыми акциями в огромных объемах, а после основал собственную компанию, которую назвал «Стрэттон Оукмонт». После первых успехов в «Стрэттон Оукмонт» не переставали утихать вечеринки, на которых происходили разные сумасшедшие вещи. Может показаться, что Мартин Скорсезе немного приукрасил, а Леонардо Ди Каприо только добавил лишних красок своей любовью к импровизации, но это не так. Наоборот, Джордан Белфорт хоть и заявил, что некоторые вещи произошли уже после его ухода, он также признал, что в реальной жизни вечеринки были жестче, чем в фильме.
Вертолет
Однажды Джордан Белфорт, находясь в невменяемом состоянии, сел за штурвал вертолета и, имея под рукой второго пилота, решил посадить вертолет самостоятельно. У него это плохо получалось из-за того, что у него двоилось в глазах и того, что он чуть не потерял сознание. Чтобы приземлиться с как можно меньшими повреждениями и сохранить свои жизни, второй пилот посоветовал Джордану закрыть один глаз. Это помогло и, не без проблем, но они все же сели.
Эта сцена отображена в фильме, когда Джордан в исполнении Ди Каприо бьется вертолетом о землю, резко взлетает, а затем садится.
Яхта
В фильме несколько раз мелькает яхта, но акцент на ней делается небольшой, хотя в реальной жизни у нее была большая история, и она даже принадлежала Коко Шанель. Предпоследним владельцем был Берни Литтл, к которому однажды пришел Джордан Белфорт и чуть ли не слезно попросил продать ему эту яхту. Берни, вложивший в нее много времени и денег, все же продал яхту, но уже через два года ее путь закончился. Джордан отправился в Монако и столкнулся со штормом. В фильме эта сцена показана, как переломный момент в жизни Белфорта. В реальности же Джордан не сделал ничего плохого, так как по прогнозу не должно было быть никакого огромного шторма, а за штурвалом находился не Белфорт, а капитан Марк Эллиот, который держал яхту на плаву до тех пор, пока не прилетели спасатели.
Золотая рыбка
В одной из сцен Донни Азофф, которого в реальной жизни зовут Донни Поруш, в исполнении Джоны Хилла берет настоящую живую рыбку и проглатывает ее, чтобы проучить брокера, которого сыграл Томас Миддлдич. Этот эпизод действительно произошел, но по личной неприязни.
Ламборджини
Ближе к концу фильма Джордан Белфорт, совершенно не понимая, что происходит вокруг, кое-как добирается до своей Ламборджини, садится в нее и едет медленно, как только можно, потому что его разум и тело находятся в двух параллельных вселенных. После того, как он доехал до дома без происшествий, к нему приехала полиция, которая показала ему результат поездки в один километр – машина полностью разбита. Настоящий Джордан Белфорт признался, что эта сцена точна, а его бывшая жена и вовсе отметила, что закатилась истеричным смехом, когда увидела этот эпизод, потому что он действительно похож на то, что произошло, за парой исключений – когда Джордан доехал, жена уложила спать, а после встретилась с полицией и увидела, что произошло с машиной. И, ко всему прочему, это была не Ламборджини, а Мерседес.
Записка
В конце фильма Джордан, сотрудничая с ФБР, надевает на себя прослушивающее устройство и идет в свою компанию, чтобы сдать всех, включая своего друга Донни Азоффа. Джордан действительно надел прослушку и отправился в «Скрэттон Оутмок», но он сдал Донни, а записку передал другому своему другу, Дэйву Биллу, о котором в фильме не говорится ни слова. Но, что в фильме, что в обычной жизни, ФБР каким-то образом узнало о записке, и из-за этого Белфорт чуть не сел на еще больший срок.
Накачивай и сбрасывай
Главная суть, вокруг которой строится прибыль Джордана Белфорта в фильме, полностью передана из реальной истории, однако ее тяжело понять, так как Мартин Скорсезе раскрывает эту схему не так подробно, как Адам Маккей объяснил падение ипотечного рынка в «Игре на понижение» с Кристианом Бейлом, Райаном Гослингом, Стивом Кареллом и Брэдом Питтом.
Смысл схемы Джордана Белфорта строился на том, что его компания продавала дешевые акции по завышенной цене, специально раздувая пузырь и вводя всех в заблуждение, а затем продавала имеющиеся в своем активе акции, и цена резко обрушивалась до реального, а не раздутого значения. По словам Джордана, изначально он не хотел никому навредить, но деньги настолько затуманили его разум, что он пошел в разнос.
Арест
Понимая, что большие деньги нельзя держать при себе, Джордан использует швейцарского банкира и с помощью него переводит деньги в тот банк, до которого американцы не дотянутся. Но однажды банкира арестовали, и он слил ФБР всю информацию о его делах с Джорданом, хотя изначально его взяли совсем по другому делу.
Похожая ситуация произошла с Джорданом в реальной жизни, хотя то, как банкир рассказал все о Белфорте – это выдумка Скорсезе, так как ни Белфорт, ни представители ФБР ни разу публично не рассказывали о том, как это все было провернуто.
Тюрьма и жизнь после
Как и в фильме, Джордан Белфорт вместе назначенных 36 месяцев отсидел всего лишь 22, а после выхода решил заняться исключительно законными методами заработка. Он проводит семинары, выступает, как оратор, записывает подкасты, занимается писательской деятельностью и работает тренером по продажам.